Während der britischen Kolonialherrschaft diente Darjeeling wegen seines milden Klimas als "Hill Station" (Erholungsort) für britische Kolonialbeamte und Offiziere. Sie zogen jedes Jahr während der Hitzeperiode aus Kalkutta nach Darjeeling. Während des Monsuns empfängt Darjeeling beträchtliche Regenmengen.
Seit Jahrhunderten lebte Darjeeling vom Karawanenhandel zwischen Tibet und Indien. Im 19. Jahrhundert wurde die Region von Darjeeling von der Kolonialmacht England zu einem Zentrum des bengalischen Teeanbaus entwickelt. Heute genießt Darjeeling für seinen hochwertigen Darjeeling-Tee weltweit einen herausragenden Ruf.Von Shiliguri nach Darjeeling führt eine 610-mm-Schmalspur-Eisenbahn, die 1999 von der UNESCO als Weltkulturerbe eingestuft worden ist und nicht zuletzt deshalb einen touristischen Faktor der Region darstellt.